ACTIVANTES Y DESACTIVANTES DEL BENCENO PDF

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Author:Kale Yozshunos
Country:Tajikistan
Language:English (Spanish)
Genre:Health and Food
Published (Last):18 December 2008
Pages:51
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ISBN:653-7-72199-413-5
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La introduccin de un grupo activarte en un compuesto aromtico no sustituido conducir frecuentemente a una poli sustitucin. Este aumento de la velocidad de reaccin se debe a que estos grupos estabilizan el intermedio catinico formado durante la sustitucin a travs de la cesin de densidad electrnica sobre el sistema anular, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante.

Esto implica que la barrera o energa de activacin disminuya para la primera etapa de la reaccin, que es la que controla la velocidad global de la misma. Activacin por efecto inductivo: Los alquilos son activantes dbiles por efecto inductivo y tambin por hiperconjugacin.

El efecto inductivo est controlado por la electronegatividad. Un ejemplo de un anillo aromtico dbilmente activado por un sustituyente alquilo es el tolueno. Activacin donde predomina el efecto resonante: Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no compartidos al sistema son activantes.

Grupos activantes por resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados. Anilina, ejemplo de anillo aromtico fuertemente activado En la anilina el grupo amino, dada la mayor electronegatividad del tomo de nitrgeno respecto al de carbono, es atrayente de electrones por efecto inductivo. En cambio por efecto resonante es dador de electrones, ya que tiene un par de electrones sin compartir que pueden des localizarse por el anillo aromtico. En este caso el efecto resonante domina sobre el inductivo, y el efecto global es que la anilina est fuertemente activada frente a la sustitucin electrfila aromtica.

Otro ejemplo sera el fenol. Desactivantes Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reaccin, del anillo aromtico frente a la sustitucin electrfila aromtica respecto a cuando ese grupo est ausente. Por tanto la introduccin de un grupo desactivante en un compuesto aromtico no sustituido har ms difcil, condiciones ms agresivas, una segunda sustitucin.

Esta disminucin de la velocidad de reaccin se debe a que estos grupos desestabilizan el intermedio catinico. Esto es as debido a que son grupos que retiran densidad electrnica del sistema aromtico, ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante. Esto supone que la barrera o energa de activacin de la primera etapa se eleve, y por tanto disminuya la reactividad.

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